Der Plain Derby wirkt fast puritanisch. Das Vorderblatt ist ungeteilt und unverziert, ohne Zierlöcher, auch die Blattkappe ist unverziert glatt, das Seitenteil zieht sich in einem einzigen glatten Bogen bis hin zur Sohle. Die klassische Variante hat fünf Paar Schnürlöcher. Viele ziehen diese einfache Version dem Semi- oder Full-Brogue vor. Er wird sowohl aus genarbtem Box als auch aus glattem Leder angefertigt, und wird sowohl rahmen- als auch zwiegenäht. Da der Derby so einfach ist, wird sein Wesen durch die Form des Leistens, die Technologie des Nähens und den Typ des Leders bestimmt.
Dank der asymmetrischen Formgestaltung des speziell entwickelten „Banane“-Leistens wurde es möglich, dass der Londoner sich außerordentlich bequem tragen lässt.